Nếu bạn cài đặt Windows vào những năm 1990 hoặc 2000, bạn không cần Steam, Microsoft Store, hay thậm chí là kết nối internet để tìm trò chơi. Solitaire, Minesweeper, FreeCell, Hearts, và sau này là 3D Pinball đều có sẵn sau khi cài đặt xong. Vista và Windows 7 được cho là đã đạt đến đỉnh cao, bổ sung thêm Chess Titans, Mahjong Titans và Purble Place vào danh sách các trò chơi kinh điển.
Windows 1.0 ra mắt cùng với trò chơi Reversi vào năm 1985. Windows 3.0 bổ sung thêm trò chơi Solitaire vào năm 1990, và hướng dẫn sử dụng của Microsoft cho phiên bản đó mô tả cả hai trò chơi như những cách để người dùng mới luyện tập kỹ năng sử dụng chuột và bàn phím. Windows 3.1 đã thay thế Reversi bằng Minesweeper vào năm sau đó.
Từ đó, các trò chơi ngày càng trở nên tham vọng hơn. Vista là đỉnh cao, khi Microsoft công bố các phiên bản cập nhật của Minesweeper, FreeCell và Solitaire cùng với những trò chơi mới như Chess Titans, Mahjong Titans và Purble Place. Windows 7 vẫn giữ nguyên toàn bộ bộ sưu tập. Microsoft không hề quên các trò chơi trong suốt hai thập kỷ. Họ tiếp tục đầu tư vào chúng.
Nhưng kể từ Windows 8, những trò chơi quen thuộc này đã biến mất khỏi Windows. Microsoft đã cố tình thay đổi cách họ xử lý những trò chơi này.
Windows 8 chính là bước ngoặt. Microsoft đã loại bỏ các trò chơi kinh điển có sẵn trong ứng dụng và hướng người dùng đến Windows Store. Microsoft Solitaire Collection ra mắt dưới dạng một ứng dụng duy nhất bao gồm Klondike, FreeCell, Spider, TriPeaks và Pyramid. Minesweeper và Mahjong cũng trở thành các ứng dụng tải xuống riêng biệt trên Store. Các diễn đàn hỗ trợ của Microsoft từ thời kỳ đó xác nhận rằng các trò chơi cũ đã biến mất vĩnh viễn và các phiên bản trên Store là sự thay thế.
Tuy nhiên, việc gỡ bỏ các trò chơi không có nghĩa là Microsoft từ bỏ chúng. Đó là một phần của sự chuyển đổi lớn hơn hướng tới các ứng dụng, phân phối trên Store và các trải nghiệm kết nối với Xbox. Windows 8 ra mắt cùng với một loạt các trò chơi Xbox Live dành cho Windows, với Microsoft Solitaire Collection và Minesweeper được công bố cùng lúc với các tựa game Xbox chính thức.
Việc giữ một trò chơi trong hệ điều hành Windows đồng nghĩa với việc Microsoft phải sở hữu quyền bảo trì trò chơi đó mãi mãi. Gã khổng lồ phần mềm này đã từng trải nghiệm vấn đề này với tựa game huyền thoại Pinball. Raymond Chen giải thích rằng phiên bản 64-bit có một lỗi xung đột nghiêm trọng, và mã nguồn đã cũ, phần lớn không được chú thích, và ban đầu được viết bởi một công ty bên ngoài.
Trò chơi Minesweeper cũng gặp một số vấn đề cần giải quyết. Một cựu chuyên gia nghiên cứu UX của Microsoft đã viết về cuộc tranh luận nội bộ về việc thay thế mìn trong trò chơi bằng hoa cho Vista, điều mà Raymond Chen đã đề cập trên blog của mình. Một thay đổi về đồ họa tưởng chừng chỉ mất hai phút lại vấp phải những vấn đề về bản địa hóa, khả năng tiếp cận và sự nhạy cảm theo khu vực mà họ không lường trước được. Một trò chơi miễn phí nhỏ bé lại không hề nhỏ bé chút nào khi nó trở thành một phần của Windows!
Việc cấp phép và phân phối cũng trở nên dễ dàng hơn bên ngoài hệ điều hành. Nhạc và trò chơi không cần phải nằm trên đĩa cài đặt Windows nữa, vì Steam, Xbox và Microsoft Store đã đảm nhiệm việc đó. Bản cài đặt Windows không còn phải kiêm nhiệm vai trò gói đa phương tiện như đĩa CD những năm 1990 nữa.
Microsoft không hề quay lưng lại với game. Họ đã thay đổi mối quan hệ giữa Windows và game. Năm 1995, Microsoft có thể đưa game, nhạc và đa phương tiện trực tiếp lên đĩa cài đặt vì hệ điều hành là sản phẩm mà người dùng mua. Ngày nay, Windows là nền tảng, còn game là các ứng dụng và dịch vụ riêng biệt. Và tất nhiên, điều này mang lại nhiều tiền hơn cho công ty!